小時候，楊若兮就喜歡表演，因為體質弱，所以楊若兮的媽媽就送她去少年宮練舞蹈。楊若兮的學習成績并不算很好，總是愛走神，好發呆，老師同學都沒有人能理解她。那時外公是她最親的人，外公去世時，楊若兮像平常一樣。直到晚上，舅舅、舅媽哭著把她叫回去，她才知道。

楊若兮10歲開始獨立生活，所以父母在每年楊若兮過生日，無論她在哪里，父母都會給她寄鮮花，把思念和祝福帶給她。

1996年，15歲的楊若兮拍攝了第一部電視劇《男孩女孩》。

1998年，他有參演了由張國立執導的電視劇《康熙微服私訪記》第一部，飾演墜兒。

1999年，楊若兮和張國立等合作拍攝了電視劇《財神到》，在劇中飾演寶妹。

2000年，楊若兮再次和張國立合作，在《康熙微服私訪》第三部中扮演為救家人別逼結婚的鐵鈴兒。

2001年，她與金巧巧、麥嘉、吳倩蓮聯袂主演電視劇《濟公傳奇》，在劇中飾演林富貴；同年，主演電視劇《尚方寶劍》，在劇中飾演冷香。

2002年，出演由蘇元峰執導的電視劇《大醉俠》，在劇中飾演米小婉。同年，還出演電視劇《張燈結彩》，飾演幺妹。在中日合拍的電影《軍火》中飾演丁愛玲。

2003年，與宋佳、劉威、張豐毅聯袂主演電視劇《秦始皇》，在劇中飾演飾演樂觀、乖巧，個性率真的阿錦。同年還與徐崢、傅藝偉、聶遠合作，主演電視劇《素女的故事》，飾演女主角素女。

2004年，與黃海波合作出演由夢繼執導的電視劇《福星高照豬八戒》，她在此劇中一人分飾兩角，一個是丑女翠花，另一個是美女金花。同年，楊若兮還出演電視劇《布衣天子》，飾演憐花。

2005年，在電視劇《春天來了》中飾演馬春燕。2月11日，與董勇、方子哥合作主演電視劇《相親過大年》中飾演趙思涵。7月14日，與佟大為、范瑋琪合作主演電視劇《醋溜族》中飾演小黃。10月16日，與尤勇、史蘭芽合作主演電視劇《我們的父親》，飾演柳曉露。

2006年，參演電視劇《朱元璋除惡下陳州》，飾演蘇小婉；同年，還與叮當、王思懿等主演電視劇《人小鬼大劉羅鍋》，她在劇中飾演金朵兒。

2007年，與韓雪、宋佳、陳道明聯袂主演電視劇《北平往事》，飾演袁寒雪；同年3月，與寇振海、鄧英、蔣愷聯袂主演電視劇《楊三姐告狀》，飾演女主角楊三姐。

2008年，參加舞動奇跡第二季，與張峻寧組成“心有寧兮”組合。同年，還在張國立執導電影《建國大業》出演角色，飾演解放軍女兵。

2009年11月25日，與連奕名、聶遠聯袂主演電視劇《歷史的進程》，飾演敢愛敢恨，對革命充滿熱情的銀子。12月16日，與吳啟華、張延聯袂主演電視劇《說出你的秘密》，飾演洪馨。

2010年2月3日，與張國立、吳越合作主演《趕走你的憂郁》，飾演莫小桑。10月1日，與于榮光、杜淳合作出演《鋤奸》，飾演白冬菊。同年還與翁虹、黃維德聯袂主演電影《交鋒》，飾演心理醫生。

2011年8月31日，與韓雯雯、陳昭榮聯袂主演電視劇《小站風云》，在劇中飾演從小習武，性格倔強的高小花。

2012年2月3日，與張嘉譯、連奕名、杜淳聯袂主演電視劇《雪狼谷》，飾演趙梓燕。5月31日，與周杰、周一圍、李海兵聯袂主演電視劇《像兄妹一樣手拉手》，在劇中飾演崔莉莉。

2013年12月3日，與邵兵、林好聯袂主演電視劇《石光榮的戰火青春》飾演桔梗。