第47屆金鐘獎最佳男主角獎
1999年，陳柏霖被李方儒與吳翊鳳發掘出道，參演臺灣公視電視劇《強盜與天使》。
2001年，就讀高三的陳柏霖獲《藍色大門》導演易智言賞識，在電影《藍色大門》中飾演張士豪一角；2002年，電影處女作《藍色大門》上映，該片在戛納電影節“導演雙周”單元展示；同年，領銜主演臺灣偶像劇《極速青春》。
2003年，與董潔、徐靜蕾、渡部篤郎主演中日合作拍攝的電影《最后的愛，最初的愛》。
2004年2月，出演張艾嘉、李心潔、劉若英主演的電影《203040》；主演電影《千機變2花都大戰》；5月，與劉亦菲等主演電影《五月之戀》。
2007年，出演電影《大灌籃》，飾演“隊長”一角。
2011年3月，主演電影《觀音山》，并憑借《觀音山》中丁波一
角入圍第13屆法國多維爾亞洲電影節；同年，陳柏霖出演八大電視臺自制的臺灣偶像劇《我可能不會愛你》，飾演李大仁一角，自己創作并演唱該插曲《我不會喜歡你》，憑此劇獲得2012年度第47屆金鐘獎戲劇節目最佳男主角獎、雅虎香港人氣大獎“海外最受歡迎男演員”獎、2012安徽衛視國劇盛典“港臺地區年度網絡最受歡迎男演員”獎。
2012年，與林依晨合作電影《戀愛恐慌癥》；《我可能不會愛你》登陸韓國，被韓國中華TV電視臺引進，更名為《戀愛的條件》，受到了韓國粉絲的喜愛；之后出演了四部微電影，其中微電影《這一刻，愛吧》講述4種不同的愛情觀，該片在“兩岸原創微電影大賽”獲選人氣大獎
2013年1月18日，在電影《變身超人》中陳柏霖顛覆”大仁哥“的形象，化身超人鐵男；與柯震東聯袂推出的微電影《這一刻愛吧2013》，三個月累計點擊量突破4億；4月，主演的愛情喜劇片《追愛大布局》在中國內地上映。
2014年7月24日，陳柏霖領銜主演的電影《后會無期》在中國內地上映，陳柏霖飾演男主“江河”，表演張弛有度，“江河Style”深入人心，不少觀眾對他的轉型充滿了驚喜與贊許，該電影在8月12日票房已突破六億，最終中國內地收獲6.32億票房。
2015年陳柏霖主演的電影《重返20歲》于1月8日上映，陳柏霖除開出演該電影男一號之外，同時也是該電影的主要投資人之一，該電影中國內地最終收獲3.5億票房。6月4日，由馮小剛攜手韓國著名導演姜帝圭聯合監制、孫皓執導，陳柏霖和孫藝珍領銜主演的影片《壞蛋必須死》在韓國濟州島順利殺青。6月21日，由陳柏霖主演并一人分飾三角的電影《再見，在也不見》亮相上海國際電影節，并舉行了媒體發布會。6月26日，陳柏霖又和韓國BM+娛樂公司合作，該公司負責陳柏霖在韓國的演藝活動。7月1日，陳柏霖與林依晨合作主演的電影版《杜拉拉升職記2》正式殺青。9月10日，陳柏霖主演的電影《萬萬沒想到：西游篇》定檔12月18日全國公映，陳柏霖片中飾演“唐僧”。9月14日，陳柏霖領銜主演的懸疑喜劇電影《壞蛋必須死》發布海報，定檔10月23日在中國上映，該片入圍第20屆釜山國際電影節。9月18日，陳柏霖領銜主演的《再見，在也不見》榮膺金馬影展開幕影片。